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2019.06.18 (화)

우황청심원

아세탈 이용한 4중 연속고리 약물 분자구조 합성법 제시

성균관대 김인수 교수 연구팀, 화학분야 학술지 ‘Angewandte Chemie' 6월호 발표

김인수 교수 연구팀이 제시한 아세탈 이용한 4중 연속고리 약물 분자구조 합성법

화합물질인 ‘아세탈(acetal)’을 이용해 4중 연속고리 약물 분자구조를 합성하는 새로운 약물 분자구조 합성법이 성균관대 약학대학(학장 한정환) 김인수 교수 연구팀에 의해 밝혀졌다.

김인수 교수 연구팀(제1저자: 이희영 석사과정)은 아세탈의 신규한 반응성을 활용한 4중 연속고리 약물 분자구조를 합성하는 새로운 방법론에 대한 연구결과를 화학분야의 세계적 학술지 Angewandte Chemie (IF = 12.102) 6월호에 발표했다고 지난달 29일 밝혔다.

아세탈(acetal)은 카르보닐기 또는 히드록시기를 보호하기 위한 시약으로, 한 개의 탄소에 두 개의 에테르 결합을 가지고 있는 화합물이다.

(왼쪽)성균관대 약학과 김인수 교수. (오른쪽)성균관대 약학과 이희영.
연구팀은 이번 연구를 통해, 전통적으로 알데하이드(aldehyde)의 전구체 및 보호기로써 사용되어 온 아세탈(acetal)을 이용하여 탄소-수소 결합의 직접적인 알릴화 및 분자 내 [3+2] 고리화 반응을 통해 의약품의 핵심골격으로 알려져 있는 4중 연속고리 화합물을 제조하는 합성법을 세계 최초로 제시했다.

특히 개발된 합성법은 루테늄 촉매를 활용하여 2중 고리 출발물질로부터 단일단계 반응을 통해 4중 연속고리 화합물을 제조하는 방법으로 높은 생산 수율과 입체선택성을 보이는 합성법으로 평가할 수 있다.

합성된 4중 연속고리 화합물은 다수의 항암제에서 발견되는 핵심 구조로써, 특히 질소 원자 두 개가 연속적으로 연결된 피라졸리딘온(N,N-bicyclic pyrazolidin-3-one) 골격구조를 합성할 수 있는 혁신적인 합성방법으로 각광받고 있다. 또한 현재 의약품으로 사용되고 있는 에스트론(호르몬제)과 셀레콕시브(소염진통제)의 레이트스테이지 구조변환 반응을 성공적으로 적용하여 의약화학 연구 및 제약 공정 연구에서 매우 유용하게 적용될 수 있을 것으로 기대된다.

김인수 교수는 “이번 연구결과는 탄소-수소 직접적인 변환반응에 기반한 아세탈의 새로운 반응성 발견”이라며 “본 연구는 의약품 개발의 불루오션이라 할 수 있는 4중 연속고리 약물 분자구조 설계 및 신규 물질 도출을 위한 새로운 대안을 제시한 것이라 할 수 있으며, 기존 다단계의 합성공정에 기반한 제조방법을 획기적으로 개선한 최적의 합성공정이 될 수 있을 것이다”라고 설명했다.

한편 이 연구는 과학기술정보통신부(장관 유영민)와 한국연구재단(이사장 노정혜)이 추진하는 기초연구실지원사업(BRL) 및 중견연구자지원사업의 지원으로 수행됐다.
어여모
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